Вопрос первый.  Если нет десятого поколения, то получается ролевая почти полностью неканоническая?

Бинго! Из канонов у нас только первые хранители Вонголы и пока что босс Шимон. Ну и Второй до кучи. Который пока что и не Второй вовсе, а просто один из семьи Вонгола.

Вопрос второй. Куда дели Мильфиоре?

Ну дак Мильфиоре и даже Джессо к тому времени и в помине не было! Конечно у нас нет даже неканоничных предложений на эту семью.

Вопрос третий. В каком веке играем-то?
Ориентируйтесь на середину 19 века. Даже ближе к концу. Думаю возьмем 1875 год как отправной. С чего вдруг мы взяли именно эту дату? Вы когда-нибудь пробовали изучать оружие на более ранние даты? Нет? А вот Эйд пробовал, так вот, на те даты вы даже револьвера более или менее приличного не найдете. А остальные изобретения? Первые фотоаппараты, велосипеды? Изучаем историю и понимаем, что дата была выбрана наиболее оптимально для вашего же удобства. А то очень интересно читать про оружие револьвер 1800-ых. С учетом того, что первый, внимание, кремневый! (обожженные руки и долгая перезарядка в комплекте) револьвер был запатентован только в 1818. А ну и само появление мафии как именно мафии было уже после объединения Италии 1860 года. Хотя согласен, предпосылки были и до этого.

Вопрос четвертый. Вария? Разве уже тогда была Вария?

Ооо да. В период времени после долгих распрей страна как никогда испытывает нужду в убийцах, чтобы новой власти было проще, никто не находит? Но это так лирические отступления.
По делу. Мы здесь придерживаемся мнения, что Вария появилась независимо от Вонголы как организация лучших убийц  собранная человеком с безусловным экономическим и организационным талантом, первым боссом Варии другими словами.  А присоедениться к Вонголе она успела только при втором.

Вопрос пятый. А как дела с пламенем?

Чтож пламя, конечно, было и Вонгола с их кольцами даже пользовалась им в ограниченных количествах. (вспоминаем филлеры и то что наши товарищи там делали) Но все равно, абсолютно все склоняются к обычному известному на тот период времени холодному и огнестрельному.

Вопрос шестой. Если у нас 1875 год, то как же все 10 поколений уже успели смениться? Разве не лет 200 должно было пройти?

Хочу обратить ваше внимание, что все Вонгола, кроме Девятого уходили с поста молодыми. Так что думаю, вполне хватит и сотни с лишним лет.

Вопрос седьмой. Для нейтрального персонажа можно выбирать любую профессию, что существовала 1875 году?

Можно, но из пожеланий от администрации: подумайте, какая из профессий может понадобиться или пересечься с мафией? Смотритель кладбища или владелец популярного в определенных кругах заведения наверняка пересекается, а вот продавец цветочного магазина вряд ли. Ну это просто облегчит жизнь квестоплету)

Вопрос восьмой. Что с Аркобалено?

Аркобалено, конечно же, были всегда и в то время тоже должны были быть Аркобалено и это не те, что нам представлены в аниме. Вспоминаем черепа и понимаем, что в 1875 не было места каскадерам. Что должно было случиться, чтобы поколение сменилось неизвестно, но нам это и не нужно знать
Короче, хотите быть фееричным пупсом? Флаг в руки, барабан на шею и вперед, возглавлять демонстрацию~